Después de que su mejor amiga la contrata para poner a prueba la fidelidad de su pareja, una joven encuentra una nueva carrera lucrativa. Pero los problemas se presentan cuando ella se enamora de la persona que vigila.
Tom, un escritor de tarjetas de felicitación y un romántico desesperado, se sorprende totalmente cuando su novia, Summer, repentinamente lo abandona. Él analiza los 500 días que pasaron juntos para intentar descubrir en que parte falló su relación amorosa y en el proceso, Tom redescubre sus verdaderas pasiones en la vida.